平成最後の大晦日、TOKYO MXは毎週土曜日の11時から放送している大人気バラエティー「週末ハッピーライフ！お江戸に恋して」のスピンオフ特番『大晦日ハッピーライフ「平成に恋して」』を放送する。「お江戸に恋して」は2020年に向けて、江戸の歴史や文化を見直す事をコンセプトのひとつとした情報バラエティー。年末特番では江戸を平成に置き換えて，同番組のレギュラー・松尾雄二、朝比奈彩、田中雅美、堀口茉純が、平成を象徴するスポットを巡り、その歴史を振り返る。

　振り返りスポットは、歴史的なものもあれば、JAPANカルチャーの発信地だったり、外国人目線のものだったり、未来へ向けての場所だったり。多方面からアプローチすることで、平成という時代を紐解いていく。

　そしてロケには、TOKYO MXの人気番組のMC陣・堀潤（モーニングCROSS）、田中みな実（ひるキュン！）、ふかわりょう（5時に夢中！）、蝶野正洋（バラいろダンディ）、クリス松村（ミュージック・モア）も登場。何が飛び出すか分からないトークを繰り広げつつ、一緒に平成の足跡を追っていく。