DDTプロレスが7月7日、東京・新宿FACEで「DDT七夕スペシャル2023 in SHINJUKU」を開催した。23日に開催される東京・両国国技館大会で“カリスマ”佐々木大輔と一騎打ちを行うエル・デスペラード（新日本プロレス）がサプライズで登場し、佐々木とまさかのほめ殺し合戦を繰り広げた。
この日、佐々木はセミファイナルでサウナカミーナの小嶋斗偉と対戦。佐々木はMJポーと組んだ6・25後楽園でのKO-Dタッグ王座決定戦で、上野勇希、小嶋組を反則ざんまいで破って王座を奪取。試合後、小嶋が佐々木とのシングル戦を熱望し、今大会で実現した。
セコンドなしで登場した佐々木は珍しくクリーンファイトに終始。小嶋はチョップ連打で攻め込むも、佐々木は徹底した足攻撃で攻め立てた。小嶋はコジマワンダーランドからととのえスプラッシュを見舞うも自爆。佐々木はスピア、ペディグリー、トラースキック、そしてクロス・フェースロックで絞め上げて完勝。
DDTプロレスが5月21日、東京・後楽園ホールで「KING OF DDT 2023 FINAL!!」を開催した。大会終了後、撤収時間になっても会場に居座った“カリスマ”佐々木大輔が後楽園の会場職員に追い出されるハプニングが発生した。
佐々木は、同日夜に同会場で新日本プロレスの興行があり、7月23日に東京・両国国技館で一騎打ちを行うエル・デスペラードが出場するため、興行が終わって撤収作業が進むなか、控え室に残った。
報道陣を招集した佐々木は「マスコミさんよ、俺が何をしてるか分かるか？ 今日は昼がDDT、夜が新日本プロレス。つまりデスペラードが来るってことだ。俺が今からデスペラードの入り待ちをして、両国に向けて記念撮影でもしたほうがいいだろ」と意図を説明。
DDTプロレスが3月21日、東京・後楽園ホールで旗揚げ26周年記念興行「Judgement2023〜後楽園史上最長5時間スペシャル〜」を開催した。竹下幸之介が高木三四郎との初シングル戦で勝利し“オヤジ超え”を果たしたが、条件付きで再戦を熱望した。
試合前、ビジョンで高木のインタビューが流され、DDT25周年は東京ドーム大会を行い、25周年を区切りに現役を退く覚悟を決めていて、引退試合は竹下と対戦したい思いがあったことを吐露した。
鬼気迫る表情の高木はゴングと同時にラリアットを放ち猛攻。竹下とのエルボーのラリーでも一歩も引かず。高木はSTF、裏STF、スタナーと攻め立てるも、竹下は雪崩式ブレーンバスターで反撃。高木も雪崩式ブレーンバスターで返す。竹下はエプロンからブレーンバスターで、高木が設置していた場外のテーブルにたたきつけた。竹下はダイビング・ボディープレス、ブルーサンダー、サポーターを外してエルボーを叩き込む。それでも高木はスタナー8連発。9発目をかわした竹下は持ち上げてジャーマンもカウントは2。さらにザーヒー連発。ここでさまざまな思いが交錯したのか竹下の目には涙が…。それでも3発目のザーヒーを見舞った。すぐに起き上がった高木はスタナーで返すも、ダメージが大きく両者ダウン。竹下は立ち上がったが、高木は立ち上がれずKO負け。
