DDTプロレスが5月19日、大阪市住吉区民センターで「ドラマティック・ドリームズ！Vol.11 ～松井幸則レフェリー30周年記念大会・おもしろき 四角いこの世を おもしろく～」を開催した。トリプルメインイベント第3試合では“DDTトップ4”といえる上野勇希、樋口和貞、MAO、遠藤哲哉がタッグマッチで大熱闘を繰り広げた。
今大会はレフェリー生活30周年を迎えた松井レフェリーがプロデュース。オリエンタルプロレスのスタッフとして、プロレス業界に入った松井氏は1994年に新格闘プロレスでレフェリーデビュー。以後、WAR、みちのくプロレス、大阪プロレス、DDTでレフェリングを務めた。その人望から今大会には団体枠を超えて、多くの選手が出場し、全12試合が組まれた。
DDTプロレスが5月17日、東京・上野恩賜公園野外ステージで「初夏のビアガーデンプロレス【DAY2】」を開催した。大会開始前に5月26日、東京・後楽園ホールで行われる「KING OF DDT～20th Anniversary～」準決勝＆決勝に向け公開記者会見が実施され、DDT UNIVERSAL王者のMAOが力強く優勝を宣言した。
ベスト4に残ったのはMAO、樋口和貞、クリス・ブルックス、佐々木大輔で、準決勝の組み合わせはMAOvs樋口、クリスvs佐々木となっている。
現在UNIVERSAL王座を8連続防衛中で波に乗るMAOは「この準決勝で勝って、残すところ、あと2つ。なぜならトーナメント優勝、もう１つ勝ったらKO-D無差別級チャンピオン。つまり俺はあと3つ勝てば、DDTの頂点に立つことができる。一番実績も勢いも謎の力もあるんだ。今年は俺がDDTのトップを取る。テッペン目指して飛んでやるよ」とキッパリ。
2022年覇者の樋口は「トーナメント、ここまで勝ち上がってきました。まずは準決勝、MAO戦に集中したいと思います」と一番一番の覚悟を示した。
DDTプロレスが5月16日、東京・上野恩賜公園野外ステージで「初夏のビアガーデンプロレス【DAY1】」を開催した。腰椎椎間板ヘルニアのため、昨年12月から長期欠場していた石田有輝が5カ月ぶりに復帰し、20日付で相撲特化型芸能事務所「SUMOエージェンシー」へ所属することを発表した。
この日、石田は樋口和貞、中津良太（BASARA）との復活ハリマオ・トリオで、サウナカミーナの上野勇希＆MAO＆To-yとメインイベントで対戦。石田は同世代のTo-yの強烈なチョップ連打を食うも、猛烈な突っ張りで応戦し、どすこいスプラッシュも繰り出した。最後はTo-yのコジマワンダーランドからのコジマインパクトで敗れたものの、完全復活をアピールした。
DDTプロレスが5月11日、神奈川・横浜ラジアントホールで「KING OF DDT～20th Anniversary～2nd ROUND」を開催した。2022年覇者の樋口和貞が石川修司（フリー）とのヘビー級対決を制してベスト4進出を決め、To-yを下したMAOと準決勝（5月26日、後楽園ホール）で激突する。
1回戦で納谷幸男を破った樋口は、2回戦もまた石川とのヘビー級対決となった。樋口が強烈なチョップを叩き込めば、石川はエルボーで応戦。石川は雪崩式かんぬきスープレックス、バックドロップと怒涛の攻めも樋口は返す。樋口のチョップと石川のエルボーの応酬からラリアットの相打ちが6度。さらにロープに走って再びラリアット相打ちが2度。意地をぶつけ合う両者はヘッドバットの打ち合いに。石川はランニング・ニーリフトを繰り出すもカウントは2。樋口は投げ捨てジャーマンから、ぶちかまし3連発で石川を仕留めた。
DDTプロレスのシングル最強を決めるトーナメント「KING OF DDT～20th Anniversary」が5月5日、東京・後楽園ホールで開幕した。2022年覇者の樋口和貞が納谷幸男とのヘビー級対決を制して2回戦進出を決めた。
DDTが誇るヘビー級戦士同士の対戦はまさにド迫力の攻防に。樋口がチョップを叩き込めば、納谷はミドルキックで応戦。樋口がラリアットを連発すれば、納谷はニーリフトでやり返す。納谷が世界一のバックドロップを繰り出せば、立ち上がった樋口とラリアット相打ち。納谷がヒザ連打から世界一のバックドロップを狙うも、ブレーンクローで阻止した樋口がヘッドバットの連打で納谷がダウン。なんとかカウント8で立ち上がるも、樋口の強烈なぶちかましを食って撃沈した。
樋口は「納谷、強かったよ。DDTの100キロ超級として、まだまだ譲れない。気合じゃ負けねぇ。次、HARASHIMAさんと石川（修司）さんの試合見てた。勝ったのは石川修司。俺の高い壁。必ず、（5・11）横浜でぶち破りたい。そう思って試合します」と力を込めた。
DDTプロレスが12月24日、東京・後楽園ホールで「D王 GRAND PRIX 2023 in Korakuen Hall」を開催した。シングル最強決定リーグ戦「D王」のAブロックは遠藤哲哉が大逆転で制して、優勝決定戦（2024年1月3日、後楽園）にコマを進め、Bブロック1位の納谷幸男と優勝を争う。
公式戦最終戦を迎えた時点で、Bブロックは樋口和貞が勝ち点6で単独首位。これを上野勇希、佐々木大輔が勝ち点5で、遠藤が勝ち点4で追走。4人に1位の可能性が残る大混戦で最終戦に突入した。
まず第6試合で佐々木がHARASHIMAの蒼魔刀で敗れて脱落。第7試合で上野勇希が飯野雄貴のスピアーで不覚を取って脱落。メインでは樋口と遠藤が対戦。樋口は引き分け以上で1位が決まり、遠藤は勝利が絶対条件となった。樋口と遠藤は昨年8月の大田区総合体育館でのKO-D無差別級王座戦（当時の王者は樋口）以来のシングル戦。
DDTプロレスが12月2日、東京・新宿FACEで「D王 GRAND PRIX 2023 in Shinjuku【DAY1】」を開催した。同団体のシングル最強決定リーグ戦のAブロックでは、優勝候補の一角と見られている元KO-D無差別級王者の遠藤哲哉が“ミスターDDT”HARASHIMAに敗れ、痛恨の黒星スタートとなった。
今年いっぱいでバーニングから秋山準が脱退することもあり、優勝を至上命題に課している遠藤。開始早々、プランチャーを決めるも、なかなかペースは握れず。HARASHIMAは遠藤の腹を踏み潰し、変型コブラツイスト、腹部にチョップを見舞うなど、遠藤のスタミナを奪っていく。遠藤はサスケスペシャルを敢行し、スワンダイブ狙いもHARASHIMAが蹴りで撃墜。HARASHIMAは雪崩式ブレーンバスター、ファルコンアローもカウントは2。エルボーのラリーから、HARASHIMAがミドルキック連打。遠藤はオーバーヘッドキックから、小橋建太氏直伝のローリング・チョップ、エクスプロイダーもフォールは奪えず。さらに遠藤はテツヤ・イン・ザ・スカイ、旋回式ト―チャーラックボムからバーニングスター・プレスでトドメを刺しにいくも、HARASHIMAは剣山で迎撃。HARASHIMAは蒼魔刀、バズソーキックからつるべ落としを決めて3カウントを奪取した。
DDTプロレスのシングル最強決定リーグ戦「D王 GRAND PRIX 2023」が11月26日、東京・後楽園ホールで開幕した。KO-D無差別級王者の上野勇希が難敵の樋口和貞を破り、連覇に向け好発進した。
昨年の「D王」を制した上野は同年末、当時KO-D無差別級王者だった樋口に挑戦するも敗退。今年6月の「KING OF DDT」準決勝でも樋口に敗れており、ここ最近の大一番では樋口に分が悪かった。
なんとしても初戦を突破したい上野は序盤からトペコンヒーロを放つ。樋口のチョップには、エルボーで対抗。腕を極めてダルマ式ジャーマン、ロープの反動を利したダブルニー、さらには場外へのムーンサルトアタックを敢行。樋口も黙っちゃいない。豪快な雪崩式かんぬきスープレックスを見舞い、上野とチョップの応酬。上野は必殺の「Jul.2」を繰り出すもカウントは2。樋口がドクターボムを見舞えば、上野はドロップキック連発。樋口がブレーンクロー・スラム狙いも、切り返した上野がWRを決めて3カウントを奪った。
上野は「樋口さんとはデビュー戦で胸借りて。2022年、TOKYO DOME CITY HALLのタイトルマッチで、僕の全部を出し尽くさせてくれて。今日は僕が勝ちました。樋口さんとの戦いは続きます。今日俺に負けたから、無差別のベルトに挑戦してきてください」とマイク。
5月24日の記者会見で「枯れて朽ちていく花ではなく、美しいまま散る花でいたい」との名言を残し、プロレス引退を電撃発表した赤井沙希（DDT）。あれから、あっという間に月日が流れ、同団体の秋のビッグマッチ「Ultimate Party 2023」（11月12日、東京・両国国技館）での引退が目前に迫った。引退試合のタイトルは「強く、気高く、美しく」。赤井は現在もKO-D6人タッグ王座を保持するイラプションの坂口征夫、岡谷英樹とのトリオで、丸藤正道（プロレスリング・ノア）＆樋口和貞＆山下実優（東京女子プロレス）とラストマッチを行う。区切りの試合を控えた赤井に胸中を聞いた。
DDTプロレスが10月5日、都内で「赤井沙希引退試合対戦カード発表記者会見」を開催した。赤井は6人タッグでプロレスリング・ノアの丸藤正道と対戦することが発表された。
赤井は5月24日に行われた会見で11月12日に開催されるビッグマッチ「Ultimate Party 2023」（東京・両国国技館）をもっての引退を発表していた。
赤井のラストマッチは坂口征夫、岡谷英樹とのイラプションでトリオを結成。対戦相手は元イラプションの樋口和貞、デビューが同時期の東京女子プロレスの山下実優、そして丸藤が名を連ねた。
会見で赤井は「引退発表してから今日という日まで“あと半年間ある”とずっと思っていたんですが、プロレスラーとしての命はあと1カ月ちょっととなってしまいました。このラストマッチに、このメンバーに集まっていただき感謝しています。先日の引退会見でも自分は“枯れて朽ちていく花ではなく美しいまま散る花でいたい”と申していましたが、この対戦相手の3人はまさしく散らしてくれる、そんな勢いのある3人だと思っています。ノアの丸藤正道選手は世間でもたくさんの方が知っていると思います。自分はプロレスラーである限り、ラストマッチまでも強くあり続けたいと思っていますので、隣の家の親分をぶっ飛ばしてみたいと思っています。タッグパートナーに関しては自分がつらい時もしんどい時もうれしい時も隣にいて、支えてくださった一番信頼している2人に立ってほしいと思い、お願いしました。まだラストマッチという実感はないんですが、プロレスラーである限り、全力で走り抜けようと思っています。皆様、ぜひ見守っていてください」と挨拶。
DDTプロレスが5月22日、東京・千代田区の神田明神内で記者会見を行い、前日（21日）の東京・後楽園ホールで「KING OF DDT 2023」準決勝＆決勝を勝ち抜き、同トーナメント初制覇を果たしたクリス・ブルックスが一夜明けた心境を語った。
クリスは「昨日、KING OF DDT優勝しました。リングで言ったけど、もう1回言いたい。本当にお客さんが応援してくれたから勝ちました。みんな来てくれてありがとうございました」と改めてファンに感謝の気持ちを述べた。
そして「昨日2試合あって、プロレス人生のなかで一番きつい1日になったけど、それ以上に得られたもの、勝てた喜びが大きい。昨日勝って、自分がよりDDTの一員なんだと再確認できたし、それを確認できたことをすごくうれしく思ってます。昨日の試合のなかで一番印象に残ってるのは、お客さんが自分にすごく声援を送ってくれたことで、その声援がさらに“DDTにいてよかった”と思わせてくれました。トーナメントで戦った4人というのはすごく意味がある。アキヤマさん（秋山準）は伝説だし、HARASHIMAさん、タカギさん（高木三四郎）、決勝のヒグチさん（樋口和貞）と、DDTの歴史を彩る選手たちと戦えたことがすごくよかった。次の挑戦に挑めることが今はすごく楽しみです」と続けた。
勝因に関して「一つひとつがうまく重なったのはある。もちろんトレーニングだったり、タイミングだったり。ただ、それを最後に補充してくれるのがファンの声援。3年間、コロナ禍でファンの声援が途絶えた状態でプロレスをしてきて。ついにそれを感じることができて、それが自分を奮い立たせてくれた」とコメント。
