TOKYO MXが同局としては初めてとなるお笑い賞レース「MXグランプリ」を4月27日からスタートさせている。「MXグランプリ」はネタ勝負のお笑いコンテストではなく、超個性派芸人のネタ以外の部分をゲストとともに深掘りして、最も面白い芸人を決めるコンテスト。4月27日に第1回が放送され、7月まで月末に1回ずつ放送し、夏放送予定の特番で優勝者が決まる。5月25日放送回の収録後にMCを務めるケンドーコバヤシ、今回、審査員を務めたハリウッドザコシショウ、くっきー！（野性爆弾）、久保田かずのぶ（とろサーモン）、伊藤俊介（オズワルド）に話を聞いた。
お笑いコンビ「オズワルド」の伊藤俊介と畠中悠が3月28日、都内で行われた「『サントリー生ビール』新CM発表会」に登壇した。2人は昨年3月からスタートしたTV-CMでは「オズワルド運送」の社員役で出演。4月1日から全国で順次オンエアされる新CM「雨上がる」篇でも同じ役で継続出演している。
すっかり運送会社のユニフォーム姿が板についた2人なのだが、伊藤は「これを着せてもらっているのって僕らだけじゃなくて。後輩のM-1王者の令和ロマンとウェブのほうで一緒にこの衣装を着せてもらってやらせてもらったんですが、CMなんて本当に普通に入れ替わったりするじゃないですか。不安で仕方がない」とWEB-CMで共演した令和ロマンにこの座を奪われないかを警戒した。
落語家の笑福亭鶴瓶が9月27日、CMキャラクターを務める、スマホアプリのひっぱりハンティングRPG「モンスターストライク」（モンスト）の「10周年新CM発表会」にCMで共演するモデルでタレントのアン ミカとお笑いコンビ「オズワルド」の伊藤俊介とともに出席した。
会見のトークセッションで、CM中の台詞の「イイコトいっぱいあんねんて～」にちなんで最近あった「イイコト」について問われた鶴瓶は「よくラッキーなことがあれば運が減るとかいうが、僕はそうは思わない。ラッキーなことがあったら、石油をあてたみたいにどんどんラッキーが増えていくという思いやから。いいことがあったら続くよね」などと持論を展開。「最近、たまたま京都で寄席をやった時に、昔あることで助けてもらった先輩が訪ねて来はった。50年ぶり。これだけ長いことやっていたら、ふっと訪ねて来はる人が多い。だいたい覚えている」などとエピソードを披露した。
お笑いコンビ「オズワルド」の伊藤俊介が9月27日、CMキャラクターを務める、スマホアプリのひっぱりハンティングRPG「モンスターストライク」（モンスト）の「10周年新CM発表会」にCMで共演するモデルでタレントのアン ミカと落語家の笑福亭鶴瓶とともに出席した。
伊藤は「10周年、めでたいですよね。CMに出させてもらう喜びも大きいですが、このお二方と一緒に出させてもらえて、貴重な経験をさせてもらったなと思っています。“こっわ”だけで終わった回もあったじゃないですか。世の中にこんなに割のいい仕事があるのかと思いました。とにかく俺の芸人人生すべてをこの“こっわ”の一言に詰め込んでやらせてもらいました」とCM出演を振り返った。
モデルでタレントのアン ミカが9月27日、CMキャラクターを務める、スマホアプリのひっぱりハンティングRPG「モンスターストライク」（モンスト）の「10周年新CM発表会」にCMで共演する落語家の笑福亭鶴瓶とお笑いコンビ「オズワルド」の伊藤俊介とともに出席した。
アンミカと鶴瓶は出身地が近いということでかねてから懇意にしており、会えば喋りが止まらない仲。この日も「アンミカと会うとうれしなんねん」（鶴瓶）とのことで掛け合いは止まらない。伊藤は「リハでみんなが一生懸命段取りを確認しているのにこそっと僕に“アンミカと俺の生まれた所、近いねん”って。知らねえよ！って。鶴瓶師匠にあんなにはっきりため口で突っ込んでしまうとは思わなかった。本当にこの2人ずっと喋ってますから。今出てくるときも袖でずっと！」と2人の様子を報告した。
お笑いコンビ、オズワルドの伊藤俊介が初めてのエッセイ『一旦書かせて頂きます』（KADOKAWA）を上梓、8日、都内で発売記念イベントを開催した。イベント前には取材会が行われ、伊藤が出席。「舞台やらテレビやらでは話せない話や言葉がありますので、ぜひ読んでいただいて、オズワルド伊藤の新たな一面を知ってもらえたら」と大きな声でアピールした。
コロナ禍で書き始めた文章をまとめた本。伊藤は、「最初の本気の自粛の時に仕事がすべてなくなりまして、生きるために自分の文章を書き始めました。（書くことを）迷っていたんですけど、帯を書いてくれたカズレーザーさんが、コロナの期間に始めたことが収まった時に仕事につながるはずだから書いたほうがいいんじゃないか、と。それで書かせていただいたので、（本は）カズさんのおかげです」
サントリーの新商品・新CM発表会が28日、都内にて行われ、俳優の山﨑賢人、上白石萌音、お笑いコンビ・オズワルドの畠中悠、伊藤俊介が出席した。
同社が4月より「これからの時代のビール」をテーマに発売する生ビールの発表会。山﨑、上白石、オズワルドは新商品のメッセンジャーとして登壇した。
豪華な出演者の面々にオズワルド畠中は「本当に我々でよかったのか。多分ですけど、サントリーさんが多分賭けをミスった可能性がある。“M-1オズワルド優勝するかも”と思ってオファーしちゃった可能性があるんじゃないかな」と恐縮。これには伊藤が「いや、チャンピオン（ウエストランド）が性格悪すぎて僕らに回ってきた可能性もありますよ」と話し、会場を笑わせた。
熱愛報道があった、お笑いコンビ・オズワルドの伊藤俊介と、蛙亭・イワクラが6日、都内で行われたブランド米『あかふじ米』のPRイベントにそろって登壇した。
蛙亭が『あかふじ米』の新PRキャラクター「あかふじまい」に就任したことを発表する会見で、お米が大好きだというイワクラは「あかふじまい」に扮して登場。中野が全力でサポートしたいと“米”を詰め込んだコメントで胸を張ると、あかふじまいは「炊きあがってますね！」と笑顔。中野も「コメントも体もふっくらということで！」と喜んだ。
この日は、オズワルドとお笑いコンビのエルフも出席。ステージ上に3組が揃うと、『あかふじ米』を販売する神明ホールディングスの藤尾益雄社長は「今日のために選ばれたようですね」。ニヤニヤする伊藤にMCを務めていたピン芸人のタケトが「何か言いたそうですね」と振ると、「確認なんですけど…キャスティングしたのは『FLASH』の記者ですか？」。このキャスティングに許可を出した社長に対して、伊藤は「なんでOKしちゃったんですか！」と大きい声を出した。
にこるんこと藤田ニコルとお笑いコンビのオズワルドが10日、六本木ヒルズ展望台の東京シティービューで始まった展覧会『連載完結記念 約束のネバーランド展』のオープニングセレモニーに出席した。
